25岁的时候，詹姆斯·肯尼迪开始在家族旗下的一份报章工作。1987年，继父退休，他正式接任考克斯公司行政总裁。考克斯公司是一家从事二手车拍卖交易及报纸发行行业的公司。詹姆斯·肯尼迪接任总裁后，采取了一系列的措施，增加了公司的收入。
【败走麦城】
20世纪90年代，Capital及FordMotorCredit开办了一间叫做GECARS的公司，打进汽车拍卖市场，闯进了考克斯的势力范围。此外，《纽约时报》发行新报纸，以阿特兰大的富裕社群为对象。两个竞争对手的突然闯入对考克斯的产业构成了巨大的冲击，詹姆斯·肯尼迪由于在掌管考克斯公司几年间从未有过如此强劲的对手，而被突如其来的攻势打得措手不及，眼看着考克斯丧失着每一寸“疆土”。
【如梦初醒】
其实，汽车拍卖和报纸在那时已是成熟行业，对于考克斯来说，竞争环境早就开始变化了，只不过是詹姆斯·肯尼迪没有察觉罢了。